인사이드 르윈

뉴욕의 시린 겨울에 코트도 없이 기타 하나 달랑 매고 매일밤 지인들의 집을 전전하는 무일푼 뮤지션 르윈. 듀엣으로 노래하던 파트너는 자살을 하고, 솔로앨범은 팔리지 않은 채 먼지만 쌓여간다. 우연히 떠맡게 된 고양이 한 마리처럼 계속 간직하기에는 점점 버거워지는 그의 꿈을 포기해야 하는지 고민하던 중, 유명 음악 프로듀서인 버드 그로스맨이 주최하는 오디션에 참여하기 위해 시카고를 향한 여정에 오르게 되는데...